История начинается с того, что обычный школьник Иван Семёнов, чья жизнь до этого момента была наполнена исключительно борьбой с нежеланием учиться и поиском способов избежать домашних заданий, неожиданно для себя сталкивается с совершенно новым и пугающим чувством. Его мир, ранее вращавшийся вокруг хулиганских проделок с лучшим другом и вечного противостояния с однокласницей-отличницей, переворачивается с ног на голову из-за внезапно вспыхнувшей симпатии к новой ученице в их классе. Эта девочка кажется ему непохожей на всех остальных, и её появление заставляет Ивана впервые задуматься не о том, как списать контрольную, а о том, как произвести хорошее впечатление, что сказать и как привлечь её внимание, что приводит его в полнейшее замешательство и заставляет совершать целую череду комичных и нелепых поступков. Вся комедийная и трогательная составляющая сюжета строится вокруг отчаянных попыток Ивана понять законы взрослеющего сердца и преодолеть собственную неуверенность, чтобы подойти к объекту своей симпатии и совершить тот самый, главный и пугающий поступок — первый поцелуй. Он активно, хотя и крайне неуклюже, начинает работать над собой, пытается казаться умнее и интереснее, что приводит к забавным курьёзам и недопониманиям, но в конечном итоге именно его искренность и несовершенство помогают ему найти правильный путь. Фильм рассказывает о том, как первая влюблённость заставляет героя повзрослеть, стать немного смелее и ответственнее, открывая для него новый мир эмоций и переживаний, где хулиганские выходки отходят на второй план, уступая место желанию быть лучше ради того, кто тебе действительно дорог, а кульминацией этого непростого пути и становится долгожданное и волнующее событие, вынесенное в название картины.